Apesar de estar em início de carreira, Regina já teve a oportunidade de interpretar vários papéis operáticos, tais como: Sevadilha em Guerras de Alecrim e Mangerona de A. Teixeira da Silva, Belinda em Dido and Aeneas de H. Purcell, Pamina e Erste Dame em Die Zauberflote de W. A. Mozart, Micromegas na estreia no Reino Unido de A trip to the Moon de Andrew Norman e Cobweb em Midsummer Night’s Dream de Britten.

Regina Freire já colaborou com a Orquestra XXI, Orquestra de Guimarães, Orquestra Sinfónica da Guildhall School of Music and Drama, e a Orquestra Sinfónica de Londres, sob a direcção dos maestros Dinis Sousa, Takuo Yuasa, Simon Over e Sir Simon Rattle. Já interpretou também o solo em Midsummer Night’s Dream de Mendelssohn, a 4ª Sinfonia de Mahler, Gloria de Vivaldi, Stabat Mater de Pergolesi, Bachianas n.5 de Villa- Lobos, Die Schöpfung e a Nelson Mass de Haydn, Mass in D de Dvorak, a Cantata n.49 e 57 de Bach, e Missa Brevis in D k65 de Mozart. Isto permitiu que fosse solista em vários países como Noruega, Reino Unido, França, Grécia e Portugal para trabalhar com vários artistas como Sergei Leiferkus, Rudolf Piernay, Edith Wiens, Claudia Visca, Dennis O’Neill, Elisabete Matos e Tobias Truniger.

Mais recentemente obteve o primeiro prémio no Concurso Jovens Músicos na vertente do canto e o segundo prémio no Concurso Internacional de Canto Alfredo Kraus, em Espanha.

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